Vid planläggningen av den nya staden och dess befästningar samarbetade Erik Dahlbergh med Nicodemus Tessin d ä och Carl Magnus Stuart. Den första stadsplanen färdigställdes av C M Stuart och stadfästes år 1683 men ersattes av en ny år 1694. Den planerade staden syftade till att vara en manifestation av Sveriges stora ambitioner och makt. De olika funktionerna såsom civil distrikt, varv, handel och industrier, samlades i en stadsplan utformad med element från den romerska barocktiden, såsom ett monumentalt torg och inritade kvarter i ett rutmönster med utstrålande gator. Norra delen av Trossö utgjordes av den civila staden, södra delen av ön upptogs av örlogshamnen och –varvet, och denna indelning i en civil och en militär del av staden finns fortfarande idag.

Karakteristiskt för Karlskrona blev de mycket breda gatorna och det monumentala torget med sina offentliga byggnader. I denna klassiska rutnätsplan har den civila staden sitt centrum på den högst belägna platsen, Stortorget, som omgärdas av ståtliga byggnader för religion och rättskipning.

Karlskrona är en av de få platser i världen, där man ännu kan uppleva miljöer skapade för äldre tiders seglande örlogsfartyg. Det första varvet fanns på Vämö, närmare fastlandet, där tre fartyg byggdes. Verksamheten flyttades efter några år till södra delen av Trossö, år 1684. Här uppfördes befästningar och byggnadsverk, med kompletterande anläggningar på Lindholmen, Söderstjärna och Stumholmen. Redan under tidigt 1700-tal blev Karlskrona centrum för tekniskt nyskapande, där det främsta exemplet är Polhemsdockan. Förutom de mer iögonfallande byggnadsverken, som Repslagarbanan, Wasaskjulet och Polhemsdockan på Lindholmen samt Femfingerdockan och Gamla mastkranen på det västra varvsområdet, finns äldre detaljer bevarade i varvsmiljön, exempelvis kajer, dykdalber och slipar. Fortfarande idag är verksamheten levande, med varvsverksamhet på det västra varvsområdet och Marinbasens verksamhet på det östra området.

Efter 300 år som stängt militärt område förvandlades Stumholmen 1993, mitt i Karlskrona, till en del av den civila staden. De historiska vingslagen känns tydligt över ön, som var segelflottans proviantbod. Historiska byggnader blandas med restauranger, privata bostäder, turistattraktioner och en högskola i digital framkant – som ett Karlskrona i miniatyr där lokalinvånare, turister och studenter möts i ett livfullt myller.

När Karlskrona, från början uppbyggd på 33 öar, fick sina stadsrättigheter, reserverades ett antal av öarna och vissa områden för kronans verksamhet. Stumholmen fick redan i befästningsplanen från 1683 rollen som segelflottans produktions- och provianteringsområde med verkstäder och förråd. Här fanns bland annat bageri, charkuteriaffär och en fabrik som gjorde kläder till militären. Ön var som en stor försörjningsinrättning som skulle se till att den enskilde sjömannen och soldaten fick den mat och utrustning som erfordrades såväl i krig som i fred. 

Att området upplevs idag som en enda ö är resultatet av utfyllnader mellan tre ö: Stumholmen, Laboratorieholmen och Bastion Kungshall. De byggnaderna som idag ligger på land, kunde därför vid uppförandet ligga i vattenlinjen.

Här finns militära byggnader från 1700-talet och fram till 1950-talet. De flesta av de ursprungliga byggnaderna finns ännu kvar och används på det nya Stumholmen för olika ändamål.

Motsvarande funktion som Stumholmens hade Skeppsholmen i Stockholm som dock skiljer sig arkitektoniskt. Stumholmen ritades av ingenjörer och fortifikationsofficerare med fokus på ändamålsenlighet och funktion. Byggnaderna fick därför en strikt exteriör utformning med få ornamenteringar men med några kontraster som bildades genom valet av fasadmaterial, exempelvis grå kalksten mot rödtjärade paneler. Byggnaderna som uppfördes under det tidiga 1800-talet utformades med klassicistiska drag med influenser från den tidens arkitekturideal. 

Sedan Karlskrona anlades, har Stumholmen legat hemlighetsfull mitt i staden fram till 1993. I samband med Bomässan 1993 öppnades ön till allmänheten och skapades en ny blandat stadsdel i samklang med den kulturhistoriskt unika miljön. Stumholmen rymmer idag allt från park och badstrand till bostäder och arbetsplatser. Marinmuseum är världsarvsstadens Karlskronas självklara publikmagnet på Stumholmen sedan det öppnade i sin nya byggnad 1997. Inte minst sedan ubåtshallen med huvudobjektet HMS Neptun invigdes 2014.

När Karlskrona anlades valdes platsen strategisk. Det naturliga skyddet och barriären som omgav skärgårdsön Trossö med omgivande öar gav goda förutsättningar. Här fanns såväl en smal och djup inseglingsled, vilken lätt skulle kunna försvaras mot angrepp, som plats för en stor skyddad hamnbassäng.

En serie befästningar byggdes från tiden för örlogsbasens tillkomst och framåt, dels på Trossö och intilliggande öar, dels i havet vid de yttre, västra och östra redderna. I enlighet med Erik Dahlberghs intentioner inleddes år 1680 arbetet med att befästa inloppet till Karlskrona genom byggandet av Drottningskärs kastell och Kungsholms fort. Drottningskärs kastell var ursprungligen huvudbefästningen, en roll som Kungsholmen övertog från början av 1800-talet. Längre in ligger befästningstornen Kurrholmen och Godnatt från 1800-tal och närmare staden befästningarna på Koholmen, Mjölnareholmen och Ljungskär från 1700-tal. Ursprungligen planerades hamn och skeppsvarv få skydd mot angrepp både från vatten eller land av en fästningsring.

Anläggandet av Karlskrona fick stora återverkningar också i stadens omgivningar och innebar att en lönsam marknad öppnades. Till Karlskrona och Amiralitetet levererades bland annat stora mängder livsmedel, trävaror, tjära och järn. Särskilt omfattande var handeln under uppbyggnaden av örlogsvarvet och under krigstid, då den militära närvaron ökade i staden. Den nyanlagda staden saknade vattenkraft som fanns istället i Lyckeby, från Lyckeby hämtades ocksådet färskvatten som behövdes för den civila stadens och Flottans behov.

Runt Karlskrona finns en krans av mindre herrgårdar, som växte fram samtidigt med staden. Från och med slutet av 1600-talet köpte borgare, ämbetsmän och officerare enskilda bondehemman i byarna runt Karlskrona. Genom att köpa flera gårdar skapade de sammanhängande lantegendomar. Dessa fungerade både som jordbruk som levererade till Flottan och som sommarboställen.  Lantbostället Skärva, som uppfördes av Fredrik Henrik af Chapman på 1780-talet, representerar dessa lantegendomar.